ปฏิกิริยาเมลลาร์ด (Maillard reaction) เป็นปฏิกิริยาการเกิดสีน้ำตาล (browning reaction) ชนิดที่ไม่เกี่ยวข้องกับเอนไซม์
(non enzymatic browning reaction) เกิดขึ้นระหว่างน้ำตาลรีดิวส์ (reducing sugar) กับกรดแอมิโน โปรตีน หรือสารประกอบไ
นโตรเจนอื่นๆ โดยมีความร้อนเร่งปฏิกิริยา

ผลิตผลที่ได้จากปฏิกิริยาเมลลาร์ด เป็นสารประกอบหลายชนิด ที่ให้สีน้ำตาลและกลิ่นรสต่างๆ ทั้งที่พึงประสงค์ และไม่พึงประสงค์
เช่น สีน้ำตาลที่เกิดขึ้นระหว่างการอบ การทอดเ ช่น เนื้อสัตว์ เบเกอรี (bakery) ปฏิกิริยานี้ยังมีความสำคัญต่อการเกิดสีและกลิ่นหอม
ที่ได้จาก การคั่วเมล็ดกาแฟ โกโก้ การทำคาราเมล ทอฟฟี่ ช็อกโกแลต น้ำปลา ซีอิ๊ว (fermented soy sauce) เป็นต้น

 

ผลิตผลที่ไม่พึงประสงค์จากปฏิกิริยาเมลลาร์ด พบระหว่างการเก็บรักษา ทำให้ผลิตภัณฑ์เปลี่ยนเป็นสีน้ำตาลเข้ม เช่น ใน นมผง
ทุเรียนกวน เป็นต้น

ขั้นตอนการเกิดปฏิกิริยาเมลลาร์ด

1. น้ำตาลรีดิวซิง (reducing sugar) ทั้งน้ำตาลคีโทส (ketose) เช่น ฟรักโทส (fructose) และแอลโดส (aldose) เช่น กลูโคส (glucose)
จะรวมตัวกับหมู่แอมิโน (RNH₂) ของ กรดแอมิโน ได้เป็นไกลโคซิลเอมีน

 

 

2. เกิดปฏิกิริยาดีไฮเดรชันได้เป็นอิมีน (imines หรือ Schiff 's base) และมีการเรียง ตัวใหม่ซึ่งมีชื่อเรียกว่า Amadori rearrangement
ได้เป็นแอลโดสเอมีน (aldoseamine) หรือ คีโทสเอมีน (ketoseamine) เรียกว่า Amadori compound เช่น 1-อะมิโน-1-ดีออกซี-คีโทส
ซึ่งจะเกิดปฏิกิริยาต่อเนื่องได้ เมื่อมีค่าพีเอช 5 หรือต่ำกว่า

 

3. เกิดปฏิกิริยา enolization ของ Amadori compounds ได้เป็นไดคีโทสเอมีนหรือไดแอมิโนชูการ์ เช่น 3-ดีออกซีเฮกโซซูโลส

4. เกิดปฏิกิริยาดีไฮเดรชันต่อได้เป็นอนุพันธ์ของฟูแรน (furan) ถ้าเป็นน้ำตาลเฮกโซส อนุพันธ์ฟูแรน คือ 5-ไฮดรอกซีเมทิล-2-เฟอรัลดีไฮด์
(5-hydroxymethyl-2-furaldehyde หรือ HMF)

 

5. อนุพันธ์ฟูแรนวงแหวน เช่น HMF จะเกิดพอลิเมอไรซ์อย่างรวดเร็วได้เป็นสารสีน้ำตาลที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบอยู่ด้วยและ
ไม่ละลายในน้ำ ซึ่งต่างจากการเกิดคาราเมไลเซชัน (caramelization) ซึ่งมีสีน้ำตาลเพียงอย่างเดียว สารสีน้ำตาลที่เกิดขึ้นนี้จึงเรียกว่า
เมลานอยดิน (melanoidins) ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเป็นปฏิกิริยาโมลต่อโมล (mole per mole reaction)

 

ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาเมลลาร์ดจึงมีทั้งพอลิเมอร์ที่ละลายในน้ำและไม่ละลายในน้ำ