คาร์บาเมต (carbamates) เป็นวัตถุอันตรายทางการเกษตร (pesticides) ที่ใช้เป็นสารฆ่าแมลงที่มีใช้อยู่ในปัจจุบัน สารเคมีในกลุ่มนี้ ชนิดแรกที่มีประวัติในการใช้ คือ อีเซอรีน (eserine) หรือ ไฟโสสติกมีน (physostigmine) สารนี้เป็นสารพิษที่พบในเมล็ดถั่วคาลาบาร์ (Calabar beans) ซึ่งเป็นพืชในวงศ์เลกูมิโนเซ (Leguminosae) จากอัฟริกาตะวันตก เมล็ดถั่วคาลาบาร์นี้จะใช้กระบวนการทางกฎหมาย โดยผู้ที่ตกเป็นต้องสงสัยในคดีต่างๆ ต้องรับประทานยาที่ปรุงจากเมล็ดถั่วนี้ ถ้าสามารถรอดชีวิตได้จะถือว่าไม่มีความผิด การทดสอบนี้ทำเพื่อเป็นการพิสูจน์ความบริสุทธิ์มากกว่าเป็นการลงโทษ อีเซอรีนเป็นสารยับยั้งแอซีทิลโคลีนเอสเทอเรส (acetylcholinesterase inhibitor) ชนิดแรกที่เป็นที่รู้จัก โดยมีค่าที่ทำให้ประชากรหนูตาย 50% หรือที่เรียกว่า ค่าแอลดี 50 (LD₅₀) โดยการกินเท่ากับ 4.5 มิลลิกรัม/น้ำหนักตัว 1 กิโลกรัม และโดยการฉีดเข้าทางช่องท้อง เท่ากับ 0.64 มิลลิกรัม/น้ำหนักตัว 1 กิโลกรัม

สูตรโครงสร้างทางเคมีทั่วไปของสารฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมต เป็นดังรูปข้างล่าง โดยส่วนใหญ่ของสารฆ่าแมลง มักจะมีสูตรโครงสร้างทั่วไปเป็นดังรูปทางซ้ายมือ ซึ่งเป็นการง่ายที่จะสังเกตหรือจดจำสารเคมีกลุ่มนี้ได้จากสูตรโครงสร้างทางเคมี

โครงสร้างทั่วไปของสารฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมต อีเซอรีน และคาร์บาเมตอื่นๆ ในกลุ่มนี้ออกฤทธิ์โดยการทำปฏิกิริยาที่ตำแหน่งออกฤทธิ์ (active site) ที่เดียวกับซับสเตรต (substrate) หรือสารตั้งต้นของเอนไซม์ และสารฆ่าแมลงกลุ่มออร์แกโนฟอสฟอรัส (organophosphorus) แต่มีข้อแตกต่างที่สำคัญ คือ เมื่อกลุ่มแทนที่คาร์บาเมตไปจับกับเอนไซม์แล้วจะเกิดไฮโดรไลซิส (hydrolysis) หรือแยกสลายออกมาจากเอนไซม์ได้ง่ายกว่าออร์แกโนฟอสฟอรัส แต่ยากกว่าซับสเตรต

คาร์บาเมตแบ่งออกได้เป็น 2 กลุ่ม คือ คาร์บาเมตธรรมดา (ordinary carbamates) และออกซีมคาร์บาเมต (oxime carbamates) แต่กลไกการออกฤทธิ์คล้ายกัน ตัวอย่างของสารฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมต ได้แก่

• Carbaryl
• Carbofuran
• Carbosulfan
• Aldicarb ชื่อทางเคมี : (EZ) -2-methyl-2- (methylthio) propionaldehyde O-methylcarbamoyloxime สูตรเคมี : C₇H₁₄N₂O₂S สูตรโครงสร้างทางเคมี :
• Oxamyl ชื่อทางเคมี : (EZ) -N,N-dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino-2- (methylthio) acetamide สูตรเคมี : C₇H₁₃N₃O₃S สูตรโครงสร้างทางเคมี :
• Ethiofencarb ชื่อทางเคมี : -ethylthio-o-tolyl methylcarbamate สูตรเคมี : C11H15NO2S สูตรโครงสร้างทางเคมี :
• Pirimicarb ชื่อทางเคมี : 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate สูตรโครงสร้างทางเคมี  : C₁₁H₁₈N₄O₂ : ประโยชน์ มักใช้ฆ่าแมลงศัตรูพืชในผลิตผลทางการเกษตร เช่น ผัก ผลไม้ และเมล็ดพืชที่เป็นอาหาร เป็นต้น นอกจากนี้ยังใช้กับสัตว์ปีก ปศุสัตว์ และสัตว์เลี้ยง เพื่อกำจัดแมลงรบกวน และยังใช้กำจัดหอยทากและหนอนตัวกลม (nematodes) บางชนิดได้
• กลไกการออกฤทธิ์/การเกิดพิษ

      กลไกการออกฤทธิ์ คือ ยับยั้งการทำงานของแอซีทิลโคลีนเอสเทอเรส ทำให้สารสื่อประสาทแอซีทิลโคลีนถูกทำลายลดลง จึงเกิดอาการพิษเนื่องจากการทำงานของระบบสื่อประสาทโคลิเนอร์จิก (cholinergic neurotransmission) ทำงานมากเกินปกติ สารฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมตส่วนใหญ่มีพิษค่อนข้างรุนแรง ยกเว้น คาร์บาริล (carbaryl) ซึ่งมีพิษปานกลาง สารฆ่าแมลงกลุ่มนี้สามารถดูดซึมผ่านทางผิวหนังได้ โดยเฉพาะรอยแผลหรือรอยข่วน ดังนั้นควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสโดยตรง นอกจากนี้สารฆ่าแมลงในกลุ่มนี้ยังทำให้เกิดความระคายเคืองต่อตาอย่างมาก ในระยะยาว โดยทั่วไปคาร์บาเมตไม่เป็นสารก่อมะเร็ง ยกเว้น คาร์บาริลและคาร์โบฟิวแรน (carbofuran) ซึ่งถ้าได้รับจากการรับประทาน จัดเป็นสารก่อมะเร็งได้ นอกจากนี้ คาร์โบฟิวแรนยังอาจทำให้ทารกในครรภ์เกิดความผิดปกติได้

อย่างไรก็ตาม ไม่พบว่าคาร์บาเมตมีการสะสมหรือคงอยู่ในร่างกาย อาการแสดงและการวินิจฉัย โดยทั่วไป อาการแสดงของความเป็นพิษที่เกิดขึ้น เนื่องจากสารฆ่าแมลงกลุ่มคาร์บาเมต ได้แก่ อาการปวดศีรษะ วิงเวียน กล้ามเนื้ออ่อนแรง กระตุก หรือสั่น หัวใจเต้นช้าลง รู้สึกบวม หรือแน่นหน้าอก เหงื่อออก คลื่นไส้ นอกจากนี้ยังมีผลต่อตา คือ ระคายเคืองต่อตา ทำให้สายตา ขาดความคมชัด ตาแดง น้ำตาไหล การควบคุมกล้ามเนื้อตาลำบาก และม่านตาหด อาการและความรุนแรงของการเกิดพิษจะขึ้นกับ

(1) ความเป็นพิษของชนิดสารฆ่าแมลงที่ได้รับ,

(2) ปริมาณสารฆ่าแมลงที่ได้รับ,

(3) วิถีทางที่ได้รับ

(4) ระยะเวลาที่ได้รับ

อาการความรุนแรงสามารถแบ่งออกได้เป็น 3 ระดับ คือ

1. ระดับไม่รุนแรง (สัมผัสเป็นเวลา 4-24 ชั่วโมง) มีอาการเหนื่อย อ่อนแรง วิงเวียน คลื่นไส้ และมองภาพไม่ชัด

2. ระดับรุนแรงปานกลาง (สัมผัสเป็นเวลา 4-24 ชั่วโมง) มีอาการปวดศีรษะ เหงื่อแตก น้ำตาไหล น้ำลายไหล อาเจียน สายตาแคบ และกระตุก

3. ระดับรุนแรงมาก (หลังจากการดูดซึมเป็นวัน) เป็นตะคริวที่ท้อง ปัสสาวะราด ท้องเสีย กล้ามเนื้อสั่น ม่านตาหด ความดันโลหิตต่ำ หัวใจเต้นช้า หายใจขัด และหากไม่ได้รับการรักษาโดยทันทีจะเสียชีวิตในที่สุด โดยทั่วไป อาการเหล่านี้ มักมีอาการคล้ายกับโรคไข้หวัดใหญ่ เมาค้าง หมดแรง ระดับน้ำตาลในเลือดต่ำ หอบ ทางเดินอาหารอักเสบ ปอดบวม และเลือดคั่งในสมอง ซึ่งอาจเป็นอันตรายได้ถ้าละเลยหรือวินิจฉัยผิด ดังนั้นการวินิจฉัยสามารถทำได้โดยวัดระดับของเอนไซม์โคลีนเอสเทอเรส เป็นประจำ สำหรับผู้ที่คาดว่าจะได้รับหรือสัมผัสกับคาร์บาเมต

สารเคมีกำจัดแมลงประเภทคาร์บาเมท

ชื่อสามัญ	ชื่อการค้า	ความเป็นพิษ LD50 (mg/kg)
แอลดิคาร์บ (aldicarb)	เทมมิค 10% จี	7
เบนดิโอคาร์บ (bendiocarb)	พีแคบ	40-120
เบนฟูราคาร์บ (benfuracarb)	ออนโคล	138
บี พี เอ็ม ซี (B P M C)	นาซิน ไบขาบ 500 อีซี	410
คาร์บาริล (carbaryl)	เซพวิน 50เอส 85	500-850
คาร์โบฟูแรน (carbofuran)	ฟูราดาน 3 จี และ 5 จี คูราแทร์	11
เมทิโอคาร์บ (methiocarb)	เมซูโรลไบโซล	15-35
เมโทมิล (methomyl)	แลนเนตนิวดริน	17-24
เอ็ม ไอ พี ซี (M I P C)	โมแซทท๊อกซิน	485
เอ็ม ที เอ็ม ซี (M T N C)	ซูมาไซด์	286
อ๊อกซามิล (oxamyl)	ไวย์เดตแอลอ๊อกซามิล	5.4
โปรมีคาร์บ (promecarb)	คาร์บามัลต์	74-90
โปรโพเซอร์ (propoxur)	ไบกอนอุนเด็น	95-104
ไทโอดิคาร์บ (thiodicarb)	ลาร์ วิน	192

 

Reference

สารกำจัดแมลงศัตรูพืชกลุ่มคาร์บาเมต

http://webdb.dmsc.moph.go.th/ifc_toxic/a_tx_1_001c.asp?info_id=396